我们都知道，孟小冬的第一任丈夫是梅兰芳。但是他们的结局并不好，那杜月笙呢，之前就非常喜欢孟小冬，孟小冬跟梅兰芳分开了之后，他就又动了这个心思。但是，孟小冬能够喜欢杜月笙，主要还是因为杜月笙无微不至的关怀和照顾。
其实，杜月笙一开始就觉得他们俩的感情不会走到最后。而且两个人离婚之后，杜月笙觉得很不服气，他就为孟小冬打抱不平，向梅兰芳索要离婚费。那梅兰芳肯定是不愿意给这个钱呀，于是，杜月笙又找了律师来处理这件事情，最终，梅兰芳赔偿了四万的离婚费，从这件事情就可以看出，杜月笙对孟小冬的情谊。
他们两个分手了之后，孟小冬就去杜家的祠堂里面演出。当然，她这场演出主要是为了感谢杜月笙对他的帮助，在这场演出中，孟小冬认识了杜月笙的太太，姚玉兰。当时的姚玉兰呢，在度假是不太受宠的，他觉得孟小冬有非常大的潜力，于是，她就想邀请孟小冬搬过来和她一起住。
姚玉兰肯定是有目的的，他就是为了通过孟小冬来重新得宠。但是，孟小冬因为刚离婚的原因，并没有想去开始一段新的感情。后来抗日战争开始了，所以两个人也不在一个地方了，但是这两个人却一直有联系，杜月笙给了孟小冬很多的钱，而且还帮助她重振自己的事业。
孟小冬在生病的时候，杜月笙尽心尽力地为他找遍所有的名医，甚至还将北京的医生请过来给他看病，也没少花钱。所以说，这就足以看出孟小冬在他心目中的地位了。然而，孟小冬也就是这样被感动的。
杜月笙之所以在生命垂危之际还想着要给孟小冬一个名分，应该只是因为他想追逐自己的爱情，在自己去世之前和自己喜欢的人永远在一起，不留遗憾。尽管杜月笙和孟小冬的爱情只有两年的寿命，但是这对于杜月笙来说应该也足够了吧！
孟小冬是一个戏剧世家的千金，而且自小就是一个受人喜爱的好孩子。孟小冬因为受到了自己的家族的影响和熏陶，就又走上了京剧这条道路，而且她对京剧也表现出了很浓厚的兴趣。孟小冬在十几岁的时候就有幸入了余叔岩的门下，成了他的弟子。孟小冬不知道是不是遗传了她家族的戏剧基因，不仅天赋异禀，而且她还是个学习上进的好学生。后来的孟小冬没多久就成功地在那么多余叔岩的门徒中脱颖而出，人们甚至还因为孟小冬的唱戏很厉害而叫她“冬皇”。
后来在孟小冬十八岁的时候，她去了当时厉害的戏子们的所在地——上海滩表演。而刚巧爱看戏的杜月笙就这么遇见了唱戏技能满分的孟小冬。那时已经进入不惑之年的杜月笙就这么爱上了只有十八岁的孟小冬，虽然杜月笙非常诚恳地向孟小冬表达了自己的心意，但是孟小冬却拒绝了杜月笙。但是杜月笙还是非常喜欢孟小冬，而且他也一直都在支持着孟小冬唱的戏，还经常给孟小冬送没有女人能抵挡住的玫瑰花。
但是孟小冬没有在上海滩呆多久就离开了，她去了北京继续在戏剧方面深造。而孟小冬在学习的过程中跟京剧大师梅兰芳结识并且一起演出，擦出了爱的火花，最后两人就这么陷入爱河并且一起组建了家庭。但是这两人还是没有长长久久，最后还是分开了。而依旧喜欢着孟小冬的杜月笙知道孟小冬和梅兰芳分开了以后，就开始对孟小冬展开猛烈攻势，并且最后终于跟孟小冬在一起了。
后来的孟小冬决定嫁给大了自己一轮的杜月笙，一起组建了一个幸福和睦的家庭。那时的杜月笙已经进入了花甲之年，而孟小冬还只是个四十岁的中年女子，但这并不影响两人之间的爱情，杜月笙还是像之前爱护孟小冬一样地爱护她。尽管他和孟小冬之间的幸福婚姻只持续了两年，但是杜月笙在临死的时候还是在想着孟小冬以后的生活该怎样，还让自己的后代好好照顾她，也许这才是爱情应有的样子吧！