杜月笙之所以在生命垂危之际还想着要给孟小冬一个名分，应该只是因为他想追逐自己的爱情，在自己去世之前和自己喜欢的人永远在一起，不留遗憾。尽管杜月笙和孟小冬的爱情只有两年的寿命，但是这对于杜月笙来说应该也足够了吧！
孟小冬是一个戏剧世家的千金，而且自小就是一个受人喜爱的好孩子。孟小冬因为受到了自己的家族的影响和熏陶，就又走上了京剧这条道路，而且她对京剧也表现出了很浓厚的兴趣。孟小冬在十几岁的时候就有幸入了余叔岩的门下，成了他的弟子。孟小冬不知道是不是遗传了她家族的戏剧基因，不仅天赋异禀，而且她还是个学习上进的好学生。后来的孟小冬没多久就成功地在那么多余叔岩的门徒中脱颖而出，人们甚至还因为孟小冬的唱戏很厉害而叫她“冬皇”。
后来在孟小冬十八岁的时候，她去了当时厉害的戏子们的所在地——上海滩表演。而刚巧爱看戏的杜月笙就这么遇见了唱戏技能满分的孟小冬。那时已经进入不惑之年的杜月笙就这么爱上了只有十八岁的孟小冬，虽然杜月笙非常诚恳地向孟小冬表达了自己的心意，但是孟小冬却拒绝了杜月笙。但是杜月笙还是非常喜欢孟小冬，而且他也一直都在支持着孟小冬唱的戏，还经常给孟小冬送没有女人能抵挡住的玫瑰花。
但是孟小冬没有在上海滩呆多久就离开了，她去了北京继续在戏剧方面深造。而孟小冬在学习的过程中跟京剧大师梅兰芳结识并且一起演出，擦出了爱的火花，最后两人就这么陷入爱河并且一起组建了家庭。但是这两人还是没有长长久久，最后还是分开了。而依旧喜欢着孟小冬的杜月笙知道孟小冬和梅兰芳分开了以后，就开始对孟小冬展开猛烈攻势，并且最后终于跟孟小冬在一起了。
后来的孟小冬决定嫁给大了自己一轮的杜月笙，一起组建了一个幸福和睦的家庭。那时的杜月笙已经进入了花甲之年，而孟小冬还只是个四十岁的中年女子，但这并不影响两人之间的爱情，杜月笙还是像之前爱护孟小冬一样地爱护她。尽管他和孟小冬之间的幸福婚姻只持续了两年，但是杜月笙在临死的时候还是在想着孟小冬以后的生活该怎样，还让自己的后代好好照顾她，也许这才是爱情应有的样子吧！
杜月笙的五夫人即孟小冬，出身梨园世家，因于农历腊月十六所生，所以取名叫小冬，受家世影响，从小就开始学习唱戏，又拜京剧?四大须生?之一的余叔岩为师，最后成为女老生魁首，当世人称?冬皇?。
因姚玉兰而结识杜月笙，其实在和杜月笙成婚之前，她和梅兰芳也是曾经的一对，两人一度登台合演《四郎探母》、《游龙戏凤》，19岁的孟小冬俨然成了和杨小楼、梅兰芳、余叔岩三人平起平坐的人物。
此时的孟小冬正好19岁，正值风华绝代，经一银行老板撮合，之后嫁给梅兰芳，这在当时绝对是上头条的，不过因为种种原因，二人最终分道扬镳，之后才遇见杜月笙。
1925年，杜月笙对孟小冬就心生仰慕之情，1929年，杜月笙娶了姚玉兰，但是对于孟小冬，他还是念念不忘，时常寻找机会接近她，直到1936年，杜月笙邀请孟小冬为黄金大戏院揭幕剪彩，在这里，孟小冬演出了大半个月，与姚玉兰住在公寓，这也给杜月笙接近她的机会。
后来抗日战争爆发，杜月笙也时常担心孟小冬的安慰，对她也是关爱有加，1946年，杜月笙写信给孟小冬，信中提到让她南下，孟小冬最终被姚玉兰的嘘寒问暖、杜月笙的敬重体恤说感动，遂决定南下。
在到达上海不久，便和杜月笙在一起，1949年，蒋介石也多番邀请杜月笙前往台湾，然而杜月笙执意要去香港，便携带孟小冬及其家人一同赴港。
其实此时的杜月笙早已是病魔缠身，孟小冬问他?这次去香港，我是以什么身份？女朋友？丫头？?杜月笙一下就明白她的想法，这段时间，自己已年过花甲，照顾自己的生活起居一直都是孟小冬，有孟小冬相伴，杜月笙心里算是最大的安慰。
杜月笙随后决定给孟小冬一个名分，即刻成婚，在香港，杜月笙离开病榻，穿上长袍马褂、戴着婚礼礼帽，由人搀扶走到客厅，和身穿崭新的滚边旗袍的孟小冬叩拜成亲，这一年杜月笙63岁，孟小冬42岁。
杜月笙让儿女们都过来，给孟小冬行跪拜礼，并声称以后要叫?妈咪?，对于姚玉兰全部称?娘娘?，而孟小冬也特意给每人送了礼物，此时此刻的孟小冬脸上露出许久都未绽放的笑容，他们本就有女儿杜美娟，现在总算了结了自己的心愿。
其实孟小冬是爱杜月笙的，杜月笙也非常怜爱她，相比梅兰芳，杜月笙应该是更加具有责任感，这一切孟小冬也自然看在眼里。在婚后，她依然照顾杜月笙，寸步不离，直到杜月笙去世，她收弟子，打麻将、遛狗，唯独就是不唱戏，之后孟小冬也并未一直待在香港。
1967年，孟小冬因为亲友都在台湾，最后选择前往台湾，在这里修身养性，度过了十年的时光，古稀之年的孟小冬于1977年病逝，安葬在台北县树林市净律寺佛教公墓，墓碑上写着?杜母孟太夫人墓?。